たけさんこんにちは。
　
(1) について、少し考えたのですが、指定フォルダに対して、タイムスタンプでサブフォルダを作ってそこに出力などはどうでしょうか？　ファイル名の一部にタイムスタンプがついていると色々扱いが面倒そうな気がします。
　
(2) について、エクスポートが始まってしばらく放っておいたら、確認ダイアログで止まっていたとかにならないかな…とも考えましたが、エクスポート開始前にまとめてファイル存在チェックをすればよいのかなという気もしてきました。これはすぐに実装できるかもしれません。